O castelo está situado numa pequena elevação da imensa planície alentejana uma vez que, neste local, com a existência de água e de campos férteis, era necessário que fosse muralhada dado a proximidade da fronteira espanhola.
Assim, com estes benefícios todos, foi quase no dobrar do século XIII, no decorrer do ano de 1294, que se realizou o início da construção do castelo, sendo o seu fundador D. Lourenço Afonso, Mestre da Ordem de Avis. A construção deu-se por concluída em 1298.
No início do século XVII as habitações do interior entram em declínio, no século XVIII dá-se a construção da torre do relógio e, neste mesmo século, verifica-se a destruição da Barbacã para a construção dos novos Paços do Concelho.
De seguida realiza-se a construção da cadeia da comarca.
De arquitetura militar medieval, remonta ao período dionisino, tendo rapidamente perdido a sua função defensiva por entrar em decadência. Foi restaurado na década de 1940.
O Castelo apresenta uma planta poligonal constituída por sete torres ao redor e a Torre de Menagem ao centro, de planta quadrada e construção maciça até ao andar da ronda. É formada por dois pisos, com acesso por uma escadaria de três lanços.
Os vestígios desse tempo surgem nas inscrições que estão nos arcos ogivais que abrem os fortes muros da cerca da qual uma delas, a Porta Legal aberta para o adro da Igreja, imortalizou o construtor mouro.
Esta Porta Legal, a mais monumental desta fortificação, é constituída por um arco gótico com corredor flanqueada por dois torreões quadrangulares ligados por cortina e encimados por ameias de remate piramidal.
Uma segunda porta, a de Arrabalde, era defendida por uma torre igualmente de planta quadrada, cujo acesso à porta se faz por uma escada.
A terceira porta, conhecida como a da Traição, está obstruída pela torre que é conhecida como a da Cadeia forte.
Este castelo foi declarado Monumento Nacional em 1910.
Este ponto está situado na localidade Alandroal, na freguesia Alandroal (Nossa Senhora da Conceição), São Brás dos Matos (Mina do Bugalho) e Juromenha (Nossa Senhora do Loreto).
(Distância: 35 m N)
A Vila de Alandroal situa-se numa posição geograficamente favorável pela sua situação próxima da fronteira com Espanha e junto do rio Guadiana que separa os dois países. As duas freguesias de Juromenha e Terena, e com a própria Alandroal, formam um grupo de localidades na defesa histórica do território.
(Distância: 38 m E)
Esta fonte situa-se na praça central da vila. Aproveitando de a zona ser rica em mármores, esta fonte barroca é apontada como uma obra tardia do reinado do D. Pedro II, sendo a sua existência já referenciada no ano de 1708. Está classificada como Imóvel de Interesse Público desde 2013.
(Distância: 75 m W)
Igreja de Nossa Senhora da Graça ou Matriz de Alandroal, foi mandada construir no século XIII, mas que o tempo transformou com sucessivas remodelações. Durante o século XVIII é construído o trono e consolidada a fachada principal, após o terramoto de 1755. No século XIX dá-se a construção do portal e a construção do primeiro sino da torre.
(Distância: 108 m W)
Tendo Alandroal recebido foral de D. João II em 1496, confirmado por D. Manuel I em 1514, o Pelourinho foi provavelmente construído neste último ano junto dos antigos Paços do Concelho, situados possivelmente próximo do castelo. Destruído no século XIX, foi restaurado na década de 1980.
(Distância: 142 m W)
Constituída por duas igrejas contíguas, uma do século XVI e outra do século XVII ou XVIII, a primeira conserva a forma original de nave única e a nova igreja apresenta na fachada principal as armas de D. João V. No interior salientam-se o retábulo-mor em talha dourada e os painéis de azulejos de estilo barroco-rococó.
(Distância: 143 m NE)
Crê-se que esta capela seja do século XV, sendo reedificada em 1722 e depois reconstruída após o terramoto de 1755. De planta longitudinal é constituída por uma nave e capela-mor. Destaque para a fachada em empena triangular aberta pela porta e um óculo, sobreposta da sineira.
(Distância: 164 m NW)
A história de Alandroal mistura-se com a do Concelho, surgindo as suas primeiras referências após a Nacionalidade. Fundada no século XIII por D. Lourenço, Mestre de Avis, foi elevada a vila por carta de foral de D. João II em 1486.
(Distância: 170 m W)
Situada na mesma rua da Igreja da Misericórdia, esta fonte é uma construção da segunda metade do século XIX, em substituição da primitiva fonte de 1782 que veio substituir um antigo poço ali existente. Está classificada como Imóvel de Interesse Público desde o ano de 1993.
(Distância: 233 m E)
Datada do século XVII, esta capela foi construída num local ermo com esmolas dos devotos deste santo. Viria entretanto a sofrer grandes estragos no ano de 1755 pelo terramoto. No século XIX dá-se a execução do altar-mor e a pintura do teto da sacristia e, no século XX, a substituição do telhado.
(Distância: 2 km N)