A região de Sesimbra foi ocupada desde a pré-história, dada a proximidade do mar, a possibilidade da pesca e a existência de terrenos férteis.
Diversos achados arqueológicos mostram a presença de povos diversos na zona de Sesimbra, como os fenícios, os gregos e os romanos.
Foi depois ocupada pelos visigodos e pelos muçulmanos que ali terão construído uma primeira fortaleza.
O Castelo de Sesimbra tem assim origem no século IX, durante a ocupação muçulmana da Península.
Conquistado em 1165 por D. Afonso Henriques, depois da conquista de Lisboa, foi 26 anos depois ocupado pelos almóadas.
A população local, ao saber da invasão pelo califa almóada Iacube Almançor, preferiu abandonar a povoação deixando-a livre para o povo invasor.
Em 1199 D. Sancho I reconquista definitivamente o castelo para o reino de Portugal, com auxílio dos cruzados do norte da Europa, os Francos. Foi também este rei que atribuiu o primeiro foral a Sesimbra, em 1201, que foi confirmado por D. Afonso II.
No reinado de D. Sancho II o castelo de Sesimbra e os domínios da povoação foram entregues a D. Paio Peres Correia, Grão-Mestre da Ordem de Santiago. Os membros da Ordem concedem privilégios aos pescadores, conseguindo assim fazer aumentar o povoamento.
O rei D. Dinis aumenta os privilégios, confirma de novo o foral e eleva a povoação à categoria de vila e a sede de Concelho, em 1323.
No início a vila de Sesimbra situa-se dentro das muralhas do castelo, que foi ampliado ao longo da Idade Média, dada a sua posição estratégica para defesa da costa marítima.
Com o aumento populacional e principalmente com o desenvolvimento da pesca e a construção naval, a partir do século XIV a população começa a fixar-se junto da costa na denominada Póvoa da Ribeira de Sesimbra, que ganha importância em relação à vila.
Abandonado progressivamente o castelo, este começou a sofrer uma degradação.
No século XVI D. Manuel I concede novo foral a Sesimbra, fazendo erguer a fortificação, denominada de Forte de São Valentim ou Forte da Marinha, junto da praia. Este forte estava artilhado dada a sua função de defesa da costa.
D. João III criou a nova freguesia da Ribeira, atualmente designada por freguesia de Santiago, que inclui a zona urbana da vila.
No século XVII o castelo teve grandes modificações devido à necessidade de se adaptar aos novos métodos de construção e de defesa, sendo então construídos os revelins triangulares.
Foi também nesta época que se ergueu o atual Forte de Santiago sobre as ruínas do anterior Forte de São Valentim, junto da praia.
O terramoto de 1755 causou grandes estragos no castelo, que continuou então a perder toda a sua anterior importância.
Dado o afastamento de Sesimbra e a dificuldade de acessos, só na segunda metade do século XX iniciou a sua expansão, devido ao turismo.
Apenas na década de 1930 o castelo começa a ser recuperado pela Direção Geral de Edifícios e Monumentos Nacionais.
A planta do castelo, situado a 240 metros de altitude, é irregular para se adaptar às condições do terreno, ocupando todo o topo do monte. É composto pela alcáçova a norte, com a torre de menagem e a torre de vigia. No extremo leste é protegido por outra torre de vigia.
Na muralha estão adossados dois baluartes a norte e outros dois a sul, do século XVII. É aberta por duas portas, a Porta do Sol a nordeste e a Porta de Azóia a noroeste.
No interior do castelo podemos ainda ver a Igreja de Santa Maria do Castelo, do século XII, as ruínas do que foi a Casa da Câmara e as cisternas.
O castelo proporciona uma esplêndida vista sobre a vila, sobre o mar e toda a região em redor.
No interior da torre leste está uma exposição sobre Sesimbra e o castelo, a sua história e dos reis e figuras da realeza ao longo da história da vila.
O Castelo de Sesimbra está classificado como Monumento Nacional desde 1910.
Este ponto está situado na localidade Sesimbra, na freguesia Sesimbra (Castelo).
Situado no cimo do monte, acede-se ao castelo por um desvio da estrada de saída de Sesimbra para norte.
(Distância: 113 m NE)
Esta Igreja, situada dentro do Castelo de Sesimbra, é uma construção de 1165. Tendo danos consideráveis ao longo dos tempos, foi construída a igreja atual no início do século XVIII.
(Distância: 885 m SE)
A Igreja Matriz da paróquia de Santiago de Sesimbra é uma construção do século XVI, na transição entre os estilos manuelino e renascentista.
(Distância: 918 m S)
Praia do Ouro, na parte ocidental em relação ao forte e à vila, e Praia da Califórnia, na parte oriental, uma praia excelente e muito concorrida.
(Distância: 974 m SE)
A Casa do Bispo, situada na Rua Antero de Quental nº 15, no centro histórico de Sesimbra, foi edificada no século XVI tendo pertencido ao Bispo de Fez, D. Belchior Beliago.
(Distância: 986 m SE)
Uma capela edificada no século XV em conjunto com um hospital, funcionou como sede da Confraria do Espírito Santo dos Mareantes de Sesimbra.
(Distância: 1 km SE)
Este largo foi denominado antigamente de Campo da Misericórdia, dada a sua localização a sul e junto daquela instituição.
