Dada a sua posição estratégica, este foi alvo de conquistas e reconquistas durante muitos anos.
Começou com D. Afonso Henriques em 1135 terminando no reinado de D. Sancho I, tendo este mandado reedificar corria o ano de 1190. Em 1325 D. Dinis manda edificar a Torre de Menagem, que se manteve até hoje com algumas remodelações, e na atualidade recebe o núcleo museológico.
Acredita-se que a Igreja de Nossa Senhora de Pena e os Paços Episcopais tenham sido mandados edificar pelo Rei D. Dinis. É que, Leiria tornou-se num dos centros principais do reinado, pois estes Reis passaram muito tempo nesta cidade, e com estes Reis nasceram muitas histórias e lendas que envolvem a cidade de Leiria.
Não podia deixar de referir estes três pontos importantes existentes e que na devida altura tiveram a sua importância na vida do castelo, tais como a Torre dos Sinos, a Porta de Traição e finalmente as Cisternas.
Este Monumento está classificado como Monumento Nacional desde 1910.
Este ponto está situado na localidade Leiria, na freguesia Leiria, Pousos, Barreira e Cortes.
(Distância: 4 m S)
A Colegiada ou o termo mais conhecido como Colégio, está situada na parte traseira da Igreja de Nossa Senhora da Pena.
(Distância: 13 m NE)
Pensa-se que tenha sido construída na segunda metade do século XIII, a mando do Rei D. Dinis. Contudo, alguns autores, crêem que foi construída entre os séculos XIV e XV, a mando de D. João I.
(Distância: 20 m W)
Largo ou praça, é o ponto principal do castelo que reúne a Torre de Menagem, a igreja e a entrada para o Palácio Ducal, com vistas maravilhosas para a cidade de Leiria.
(Distância: 146 m E)
A construção desta torre data de 1772, pelo então Bispo de Leiria. Foi construída sobre o baluarte da Porta de Sol, o acesso principal ao Castelo, e a habitação seria construída no arco da dita porta.
(Distância: 175 m E)
Este templo foi o segundo a ser construído em Leiria, datando assim do século XII. Depois da Igreja da Pena, este templo serviu de Sé até ao ano 1574.
(Distância: 223 m SE)
No ano de 1544 foi fundado a Santa Casa da Misericórdia de Leiria, igreja e hospital. Contudo, só em 1721 é que surgiu a igreja sobre uma outra que terá sido a sinagoga até ao século XV.
(Distância: 230 m SE)
Datado do século XVI, a sua construção demorou 24 anos até ser concluída, data em que o Cabido se transferiu da Igreja de São Pedro. Sofreu obras de remodelação entre 1968 e 1974.
(Distância: 248 m SE)
A Casa do Artista tem a finalidade de manter aquele edifício como um espaço cultural. Esta casa fica situada na parte antiga de Leiria.
(Distância: 253 m SE)
Este arco, situado na Rua Afonso de Albuquerque, não deixa de marcar o seu tempo, fazendo a ligação entre duas casas em lados opostos da rua.
(Distância: 290 m SE)
A Praça Rodrigues Lobo está situada no centro histórico de Leiria e é um ponto de referência da cidade.
