Vila Flor recebeu duas cartas de foral, a primeira concedida por D. Dinis em 1286 e a segunda por D. Manuel.
No entanto, só entre os séculos XVII e XVIII é que surgiu na vila supostamente o primeiro pelourinho, porque se acredita que tenha existido um na época medieval.
Símbolo de poder e autonomia judicial, o pelourinho situa-se no centro da vila.
Está assente num soco de três degraus quadrados, encimado por um prisma quadrangular que suporta a base da coluna de igual formato. Desta arranca o fuste octogonal com um capitel lavrado com motivos vegetalistas, brasão com a flor de liz e coroa, sobrepujado por pináculo decorado com elementos florais.
O pelourinho está classificado como Imóvel de Interesse Público.
