Vila Flor recebeu duas cartas de foral, a primeira concedida por D. Dinis em 1286 e a segunda por D. Manuel.
No entanto, só entre os séculos XVII e XVIII é que surgiu na vila supostamente o primeiro pelourinho, porque se acredita que tenha existido um na época medieval.
Símbolo de poder e autonomia judicial, o pelourinho situa-se no centro da vila.
Está assente num soco de três degraus quadrados, encimado por um prisma quadrangular que suporta a base da coluna de igual formato. Desta arranca o fuste octogonal com um capitel lavrado com motivos vegetalistas, brasão com a flor de liz e coroa, sobrepujado por pináculo decorado com elementos florais.
O pelourinho está classificado como Imóvel de Interesse Público.
Este ponto está situado na localidade Vila Flor, na freguesia Vila Flor e Nabo.
(Distância: 10 m E)
Esta Igreja de São Bartolomeu, de estilo barroco, apresenta uma planta longitudinal composta por uma nave e capela-mor retangular, capela lateral e sacristia adossada. Inclui ainda três altares laterais. Destaca-se as duas torres sineiras.
(Distância: 49 m NW)
O nome mais apropriado seria o Solar dos Aguilares pois o início e a construção deste edifício foi como tal. É um edifício do século XIII que foi reconstruído na segunda metade do século XX. Teve várias funções, terminando como museu.
(Distância: 104 m NW)
Estátua da Rainha Santa Isabel, esposa do Rei D. Dinis, representando o Milagre das Rosas.
(Distância: 111 m E)
A Igreja da Misericórdia foi construída no século XVIII, sendo no século seguinte reconstruída devido ao seu desabamento. Destaca-se o pano central com o rasgo do portal encimado por uma outra porta circundada por uma varanda de ferro, e a torre sineira.
(Distância: 116 m SE)
Este arco é o que resta de uma cerca de muralhas em redor da Vila, que D. Dinis mandou edificar, tendo apenas cinco portas de arco quebrado. Está classificada como Imóvel de Interesse Público desde o ano de 1955.
(Distância: 167 m SE)
Embora atraiçoado pelo nome de antiguidade da "Fonte Romana", é na verdade uma fonte do século XVI. Crê-se que este recinto tenha sido utilizado para a realizações de reuniões municipais dos homens bons da paróquia.
(Distância: 251 m NW)
O edifício da Câmara Municipal está situado na Av. Marechal Carmona, na maior elevação de Vila Flor, com a fachada central virada para a vila.
(Distância: 2 km SW)
Uma barragem que ocupa uma área de 140.000m2 onde não é permitida a natação mas pode-se pescar. Foi construída em 1973 e é utilizada para abastecimento de água a Vila Flor.
(Distância: 7 km SE)
Esta é a capela situada quase no centro da aldeia e é aqui que se encontra o brasão.
(Distância: 7 km W)
Esta antiga forca está classificada como Imóvel de Interesse Público desde 1958. Subsistem no local dois pilares com quase três metros de altura.
