A região de Sesimbra foi ocupada desde a pré-história, dada a proximidade do mar, a possibilidade da pesca e a existência de terrenos férteis.
Diversos achados arqueológicos mostram a presença de povos diversos na zona de Sesimbra, como os fenícios, os gregos e os romanos.
Foi depois ocupada pelos visigodos e pelos muçulmanos que ali terão construído uma primeira fortaleza.
O Castelo de Sesimbra tem assim origem no século IX, durante a ocupação muçulmana da Península.
Conquistado em 1165 por D. Afonso Henriques, depois da conquista de Lisboa, foi 26 anos depois ocupado pelos almóadas.
A população local, ao saber da invasão pelo califa almóada Iacube Almançor, preferiu abandonar a povoação deixando-a livre para o povo invasor.
Em 1199 D. Sancho I reconquista definitivamente o castelo para o reino de Portugal, com auxílio dos cruzados do norte da Europa, os Francos. Foi também este rei que atribuiu o primeiro foral a Sesimbra, em 1201, que foi confirmado por D. Afonso II.
No reinado de D. Sancho II o castelo de Sesimbra e os domínios da povoação foram entregues a D. Paio Peres Correia, Grão-Mestre da Ordem de Santiago. Os membros da Ordem concedem privilégios aos pescadores, conseguindo assim fazer aumentar o povoamento.
O rei D. Dinis aumenta os privilégios, confirma de novo o foral e eleva a povoação à categoria de vila e a sede de Concelho, em 1323.
No início a vila de Sesimbra situa-se dentro das muralhas do castelo, que foi ampliado ao longo da Idade Média, dada a sua posição estratégica para defesa da costa marítima.
Com o aumento populacional e principalmente com o desenvolvimento da pesca e a construção naval, a partir do século XIV a população começa a fixar-se junto da costa na denominada Póvoa da Ribeira de Sesimbra, que ganha importância em relação à vila.
Abandonado progressivamente o castelo, este começou a sofrer uma degradação.
No século XVI D. Manuel I concede novo foral a Sesimbra, fazendo erguer a fortificação, denominada de Forte de São Valentim ou Forte da Marinha, junto da praia. Este forte estava artilhado dada a sua função de defesa da costa.
D. João III criou a nova freguesia da Ribeira, atualmente designada por freguesia de Santiago, que inclui a zona urbana da vila.
No século XVII o castelo teve grandes modificações devido à necessidade de se adaptar aos novos métodos de construção e de defesa, sendo então construídos os revelins triangulares.
Foi também nesta época que se ergueu o atual Forte de Santiago sobre as ruínas do anterior Forte de São Valentim, junto da praia.
O terramoto de 1755 causou grandes estragos no castelo, que continuou então a perder toda a sua anterior importância.
Dado o afastamento de Sesimbra e a dificuldade de acessos, só na segunda metade do século XX iniciou a sua expansão, devido ao turismo.
Apenas na década de 1930 o castelo começa a ser recuperado pela Direção Geral de Edifícios e Monumentos Nacionais.
A planta do castelo, situado a 240 metros de altitude, é irregular para se adaptar às condições do terreno, ocupando todo o topo do monte. É composto pela alcáçova a norte, com a torre de menagem e a torre de vigia. No extremo leste é protegido por outra torre de vigia.
Na muralha estão adossados dois baluartes a norte e outros dois a sul, do século XVII. É aberta por duas portas, a Porta do Sol a nordeste e a Porta de Azóia a noroeste.
No interior do castelo podemos ainda ver a Igreja de Santa Maria do Castelo, do século XII, as ruínas do que foi a Casa da Câmara e as cisternas.
O castelo proporciona uma esplêndida vista sobre a vila, sobre o mar e toda a região em redor.
No interior da torre leste está uma exposição sobre Sesimbra e o castelo, a sua história e dos reis e figuras da realeza ao longo da história da vila.
O Castelo de Sesimbra está classificado como Monumento Nacional desde 1910.
Este ponto está situado na localidade Sesimbra, na freguesia Sesimbra (Castelo).
Situado no cimo do monte, acede-se ao castelo por um desvio da estrada de saída de Sesimbra para norte.
(Distância: 113 m NE)
Esta Igreja, situada dentro do Castelo de Sesimbra, é uma construção de 1165. Tendo danos consideráveis ao longo dos tempos, foi construída a igreja atual no início do século XVIII.
