Situada a sul da sede de concelho, Santiago Maior não tem qualquer documento ou algum escrito sobre o seu historial.
Na verdade a história de Santiago Maior é arrastada pela historia da sede de concelho, havendo no entanto indicações de que esta localidade remonta ao período da Pré-História, com alguns vestígios dessa época.
O concelho é rico em elementos pré-históricos que, na sua maioria, se situam em propriedade privada.
Este ponto está situado na localidade Pias, na freguesia Santiago Maior.
(Distância: 2 km N)
Uma construção possivelmente do final do século XV ou início do XVI, a Igreja Matriz de Santiago Maior, dedicada a Nossa Senhora dos Remédios, destaca-se pela sineira tripla sobre a galilé que antecede a fachada e o cruzeiro situado no adro, à frente da entrada.
(Distância: 7 km S)
A Igreja de Santo António do Baldio foi construída em 1971 pelo povo devido à grande distância para a igreja que existia e por se situar no meio do campo, e por iniciativa, vontade e esforço de um habitante da aldeia, o "tio Dâmaso".
(Distância: 9 km SW)
Uma capela numa rua de Aldeias de Montoito, com a fachada em continuação das restantes casas da mesma rua. É aberta pela porta ladeada por duas janelas e encimada pelo sino e a cruz.
(Distância: 10 km E)
Santo António, orago e protetor da freguesia com o mesmo nome da igreja, nome que se manteve até ao século XIX, sendo depois Santo António de Capelins e finalmente substituído por Capelins. Destaca-se a fachada encimada pela sineira terminada numa cruz ladeada por pináculos.
(Distância: 10 km NE)
Posicionada no ponto mais estratégico do concelho, a vila de Terena desempenhou um papel importante na defesa fronteiriça através do seu castelo, que integrava a linha de defesa do Guadiana. Terena recebeu dois forais, o primeiro em 1259 e o segundo por D. Manuel.
