É o ex-libris da vila de Alegrete. O Castelo de Alegrete, estrategicamente situado, tornou-se numa das mais importantes fortificações do Alto Alentejo, e ainda tornou-se na peça fundamental no sistema defensivo da região da Idade Média. Não se sabe ao certo a sua data, mas crê-se que, por consequência das ocupações, começou pela época dos lusitanos e seguidos dos romanos, vândalos, alanos e finalizando com a invasão dos muçulmanos na Península Ibérica.
Claro está que, com a reconquista cristã na Península Ibérica, esta defesa foi conquistada por D. Afonso Henriques em 1160. Para todos os efeitos, o Castelo de Alegrete entrou nos registos informativos só no século XIII, aquando do Tratado de Badajoz entre Afonso III de Portugal e Afosso X de Espanha, em que a povoação de Alegrete e a sua fortificação passam em definitivo para Portugal.
Neste reinado sofreu reparos e reforços, tendo continuado no reinado de D. Dinis quando a povoação recebeu a carta foral em 1319.
De planta rectangular e estrutura de vaso quadrilátero, de muralhas ameadas e espaçadas por torres cilíndricas.
Este Monumento está classificado como Monumento Nacional desde 1946.
Este ponto está situado na localidade Alegrete, na freguesia Alegrete.
(Distância: 66 m NE)
Esta é a praça principal e na qual termina a estrada que vem para esta vila. Serve de passagem para o castelo, para a igreja e para as festas da vila, que se realizam em agosto.
(Distância: 6 km W)
Igreja de Nossa Senhora das Mercês em Santiago ou S. Tiago, na freguesia de Urra.
(Distância: 8 km S)
Templo de uma arquitectura simples, no interior é retangular de uma só nave, e está situada a cerca de dois quilómetros da povoação apesar de ser a Igreja Matriz.
(Distância: 11 km NW)
Do adro da igreja de São Cristóvão, no bairro do Atalaião, obtém-se uma das melhores paisagens sobre Portalegre.
(Distância: 11 km NW)
Edifício datado do século XVIII, pertenceu aos Condes de Avillez, em que se destaca os painéis de azulejos do século XVIII e a sua escadaria, no hall de entrada.
(Distância: 11 km NW)
A construção desta capela é do século XVIII, provavelmente construída no lugar onde existiu uma outra do século XVI.
(Distância: 11 km NW)
A Porta de Alegrete, datada do século XIII, faz parte e era uma das entradas pertencentes à muralha. Atualmente é conhecida como a porta de São Francisco devido à existência de um nicho deste Santo, padroeiro da cidade.
(Distância: 11 km NW)
Situado na parte alta, foi fundado em 1290 por D. Dinis, tendo originalmente uma muralha dupla com doze torres e oito portas.
(Distância: 11 km NW)
A Rainha D. Leonor Teles foi a ombreira deste Convento em 1376, onde D. Fernando possuía um palácio. Este convento ao longo dos séculos sofreu constantemente com obras.
(Distância: 11 km NW)
O Convento de São Bernardo da Ordem de Cister, ou Mosteiro de Nossa Senhora da Conceição, foi fundado pelo Bispo da Guarda D. Jorge de Melo em 1518.