Tudo aconteceu na era Filipina, quando esta ilha era constantemente atacada pelos piratas da Barbária e outros, até que em 1619 um destes ataques foi fatal para a população que foi escravizada, restando apenas sete mulheres e dezoito homens.
Filipe III, Rei de Espanha, resolveu repovoar a ilha e mandou erguer uma fortificação para proteger a população. E assim foi aqui edificado no Pico da Portela, do qual a Fortaleza ficou com o nome de Pico.
Este ponto está situado na localidade Porto Santo, na freguesia Porto Santo.
(Distância: 1 km SE)
O ex-libris da Ilha de Porto Santo, do século XVI, este templo religioso é dos mais antigos da ilha, sendo anterior a 1533.
(Distância: 1 km NE)
O Pico do Castelo foi transformado num miradouro depois de existir uma Fortaleza para proteção da população.
(Distância: 2 km S)
A Capela da Misericórdia é um edifício de pequenas proporções, simples de um estilo maneirista.
(Distância: 2 km S)
Este órgão máximo de Porto Santo forma, juntamente com a Biblioteca e Centro Cultural dos Congressos, uma trilogia de edifícios.
(Distância: 2 km S)
Este pequeno edifício, situado nas traseiras da Igreja Matriz, possivelmente edificado no início do século XVI, crê-se que tenha sido a habitação de Cristóvão Colombo.
(Distância: 2 km S)
Igreja Matriz de Porto Santo, dedicada a Nossa Senhora da Piedade, um dos principais elementos de Porto Santo, começou a ser edificada entre os anos de 1430 e 1446 e foi reconstruída em 1467.
(Distância: 2 km S)
Largo de Pelourinho, assim se chama o pequeno espaço em forma triangular no centro da Vila Baleira, testemunha um passado através dos seus monumentos.
(Distância: 2 km S)
Um dos pontos interessantes, fora do normal e inédito, é na Praça do Pelourinho onde encontramos um silo que serviu para guardar os cereais.
(Distância: 2 km S)
Situado na parte alta da vila, este edifício construído em meados do século XVII, no reinado de D. José I, serviu para a defesa aos ataques dos corsários e piratas.
(Distância: 2 km S)
A estátua do Barqueiro está situada na praça com o mesmo nome, paralelo à praia, com o que se faz uma homenagem a todos os portosantenses.
