No tempo em que Portugal tinha o domínio quase absoluto das rotas dos mares do norte menosprezou a importante função destas ilhas e consequentemente da Cidade do Funchal. Por estas e outras razões, o Funchal começou a ser cobiçado pelos corsários.
Perante este facto surgiu a Fortaleza para defesa da Cidade, tendo sido iniciada ainda na Dinastia Filipina de acordo com uma inscrição no Portão de Armas, e terminado no ano de 1614. Entretanto foi sofrendo obras complementares de aumentos, com os primeiros terminados em 1637, fechando assim do lado leste as muralhas da cidade e contribuindo para as necessidades da cidade de então.
No ano de 1767 teve o início de uma nova ampliação juntamente com uma reedificação, tomando o actual aspecto, restando apenas, da fortaleza inicial, uma das escadarias que estabelecia a comunicação entre a esplanada média e a baixa, onde se encontra a cisterna.
No século XIX foi construída a casa do Governador na fortaleza, alterando assim o volume estrutural da mesma. No início do século XX, mais concretamente em 1901, sofreu pequenos melhoramentos com a visita dos Monarcas Portugueses D. Carlos I e a sua mulher. Ainda nos meados deste século passou a ser ocupada pela Liga dos Combatentes, uma vez que até então o espaço estava desocupado.
Em 1974 os novos inquilinos desta Fortaleza, a Polícia do Exército, que instalou o Esquadrão de Lanceiros do Funchal e permaneceu até 1992, ano em esta foi cedida ao Governo Regional da Madeira, tendo sido requalificada para Museu da Arte Contemporânea do Funchal.
