Popularmente conhecida e referida como Fortaleza do Pico, pois está situada no Pico dos Frias. Como a Fortaleza de Santiago, esta também serviu a defesa da Cidade contra os Corsários e Piratas.
Não se sabendo ao certo o ano da sua edificação, há no entanto a certeza de ser do século XVII. Contudo vários registos e diversos factos indicam-nos que esta Fortaleza data de 1600, ano em que Cristóvão Falão de Sousa foi nomeado Governador da Madeira que, em 1601, enviou a Lisboa o sargento-mor Roque Borges de Sousa com uma planta nova da Fortificação.
O Elucidário Madeirense refere que Francisco de Sousa, o primeiro Condestável, foi nomeado em 1624, e que nos anos seguintes a Fortaleza foi passada a pedra e cal, sob o nome de São Filipe, tendo terminado em 1632, segundo a inscrição epigráfica no Portão de Armas. A cisterna apresenta no seu mural o ano de 1639.
De qualquer maneira esta Fortificação do século XVII, do tempo da Dinastia Filipina, é considerada o ex-libris da Ilha estando numa situação muito bem posicionada e classificada como Imóvel de Interesse Publico desde o ano de 1943.
