A posição geográfica em que se encontra Alcoutim permitiu, em tempos remotos e até ao século XX, a existência de três personagens tidos como principais no desenrolar da vida quotidiana desta mesma vila. Três personagens que contribuíram no desenrolar e desenvolvimento da história, três classes que serão recordados como o Pescador, o Guarda Fiscal e finalmente o Contrabandista.

Situados em posições estratégicas da vila, cada um no seu local e todos eles no espaço considerado cais velho, numa tentativa de simbolizar o que cada um representava como:

Estátua do Pescador
Pescador

Situado junto à Capela de Santo António, o Pescador a representar uma atividade exclusivamente artesanal e que se destinava a subsistência das populações ribeirinhas. Aqui o visitante pode observá-lo sentado no conserto das redes de pesca, uma das artes que se manteve ao longo dos anos.

 
Estátua do Contrabandista
Contrabandista

Junto ao rio e próxima das muralhas medievais, como é óbvio, temos o Contrabandista que, com o rio a passar em Alcoutim, permitiu uma atividade que se não teve momentos de expansão teve contudo muitos frequentadores, uma vez que a região era muito pobre. Atividade que implicaria nas finanças locais e não só, onde se contrabandeava basicamente o trigo e outros cereais, figos, café, ovos, animais de grande porte e outros produtos.

 
Estátua do Guarda Fiscal
Guarda Fiscal

Finalmente o Guarda Fiscal, que está posicionado muito perto da antiga alfândega. Construída pelo Ministério da Fazenda, a Guarda Fiscal foi criada em 1885 e com esta surgiu uma oportunidade dos jovens para fugir ao trabalho duro e árduo do campo, como lhes daria garantias no final da vida destes. Foi criada justamente para terem um controlo sobre as fronteiras e o rio, e consequentemente vigiar todos aqueles que se dedicavam ao contrabando ou a passagem ilegal de pessoas.

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