Este conjunto conventual foi fundado em 1494 pelos Frades Eremitas Calçados de Santo Agostinho, com a importante ajuda de um senhor nobre e natural de Montemor-o-Velho, Diogo de Azambuja.
Veio a sofrer profundas remodelações nos séculos XVI e XVII, transformando o conjunto original.
A fachada principal do convento é marcada pelas duas entradas, a da igreja à direita e a conventual é a da esquerda.
A igreja apresenta-se num plano longitudinal, composta por nave e capela-mor. A porta é rasgada por uma moldura de verga reta ladeada por dupla pilastra assente por arquitrave e sobrepujada por frontão triangular interrompido por um nicho com a imagem de Santo Agostinho, rematado por dois pináculos. Este é encimado por um janelão retangular.
O interior apresenta-nos o coro-alto que se comunica com a capela existente no piso superior do claustro. Na capela-mor, único elemento que se mantém do original, do lado do Evangelho está a arca tumular do fundador deste templo, Diogo de Azambuja.
A porta do convento é formada por um arco de volta perfeita assente em duas colunas toscanas encimado por um frontão triangular. Este é encimado por três janelas retangulares paralelas.
Em 1936 entrou na lista dos Monumentos Nacionais
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