Foi construído um primeiro pelourinho em 1455 pela elevação de Pedrógão Grande a vila. No entanto os moradores de Sertã, concelho a que pertencia Pedrógão Grande, não aceitaram que existisse este pelourinho, que habitualmente definia um concelho, e assim o destruíram.
Pela atribuição de foral a Pedrógão Pequeno por D. Manuel I em 1513, o pelourinho foi reconstruído. Em 1882 o pelourinho foi destruído por acidente por um grupo de saltimbancos que atuava naquele local, sendo o que ficou de pé demolido alguns anos depois.
Finalmente foi construído um pelourinho novo com base nos fragmentos conseguidos do primeiro, em 1937, e colocado no Largo de São Sebastião. De novo destruído por um acidente dois anos depois, o pelourinho foi de novo reconstruído no local em que atualmente se encontra.
O fuste cilíndrico assenta sobre três degraus circulares, e é rematado por um capitel anelado encimado por uma esfera gomada e sobre esta uma esfera armilar.
O Pelourinho está classificado como Imóvel de Interesse Público desde 1933.
Este ponto está situado na localidade Pedrógão Pequeno, na freguesia Pedrógão Pequeno.
(Distância: 21 m N)
Sendo a Misericórdia instituída durante o reinado de D. Sebastião, possivelmente a capela foi construída também no século XVI.
(Distância: 55 m SE)
A freguesia contava em 2011 com 753 habitantes. Foi fundada em 150 a.C., conquistada aos mouros em 718 e reconquistada em 1216 por D. Afonso II.
(Distância: 849 m N)
Localizada no cimo do monte com o mesmo nome, é local de romaria anual. Destaca-se a escadaria a anteceder a fachada com a porta, janelas laterais e óculo sobreposto.
(Distância: 881 m W)
Miradouro situado junto do santuário com uma excelente vista sobre o vale do rio Zêzere e todas as montanhas em volta.
(Distância: 884 m W)
Igreja situada no cimo de uma colina a várias centenas de metros a sul da vila, esta igreja foi reconstruída no século XIX.
(Distância: 1 km NW)
Um excelente miradouro onde consegue ver o rio Zêzere e a Barragem de Cabril, no meio da natureza num local de descanso e passeio.
(Distância: 1 km N)
Barragem no rio Zêzere, utilizada para produção de energia elétrica, rega e reserva de água, sendo permitidos desportos náuticos e pesca.
(Distância: 2 km N)
Uma das maiores barragens e por isso uma das maiores reservas de água do país, no Rio Zêzere., é também utilizada para natação e desportos náuticos.
(Distância: 2 km NW)
Um novo foral viria a ser outorgado em 1513 por D. Manuel, tudo indicando que o pelourinho foi levantado por esta atribuição, segundo a tipologia e heráldica que apresenta.
