Foi construído um primeiro pelourinho em 1455 pela elevação de Pedrógão Grande a vila. No entanto os moradores de Sertã, concelho a que pertencia Pedrógão Grande, não aceitaram que existisse este pelourinho, que habitualmente definia um concelho, e assim o destruíram.
Pela atribuição de foral a Pedrógão Pequeno por D. Manuel I em 1513, o pelourinho foi reconstruído. Em 1882 o pelourinho foi destruído por acidente por um grupo de saltimbancos que atuava naquele local, sendo o que ficou de pé demolido alguns anos depois.
Finalmente foi construído um pelourinho novo com base nos fragmentos conseguidos do primeiro, em 1937, e colocado no Largo de São Sebastião. De novo destruído por um acidente dois anos depois, o pelourinho foi de novo reconstruído no local em que atualmente se encontra.
O fuste cilíndrico assenta sobre três degraus circulares, e é rematado por um capitel anelado encimado por uma esfera gomada e sobre esta uma esfera armilar.
O Pelourinho está classificado como Imóvel de Interesse Público desde 1933.
